Nel 1500 La Santa vive oramai la sua condizione di borgo contadino nell’agro monzese, caratterizzato da una forte mobilità demografica. Cominciamo a conoscere i nostri concittadini del tempo e le loro condizioni di vita, fatte non solo di campagna e agricoltura.
Dopo la tragedia dell’epidemia della Peste di San Carlo, nasce la Parrocchia di Santa Anastasia, entità culturale e amministrativa sotto la quale per la prima volta si trovarono riuniti tutti i siti e i cittadini che formeranno la futura Villasanta.